En octubre 1985, y tras varias peleas con Miguel, decide dejar Los Abuelos para dedicarse a su carrera en solitario. Durante ese año grabó Vida Cruel, álbum que contiene un clásico sonido dark de mitad de los 80´s, y que cuenta con la colaboración de Richard Coleman y Charly Garcia, quienes, al no tener contrato discográfico, ni una banda estable, deciden formar junto a Calamaro Las Ligas, un efémero grupo que solo duró unos pocos meses.
Durante 1987, y en compañía de Gringui Herrera (otro ex Abuelo) y Ariel Roth, comienza a trabajar en “Por Mirarte”, un disco que, si bien tuvo escasa repercusión comercial, marcaría el sonido de rock simple y directo que años más tarde desarrollaría con Los Rodriguez.
En 1989 editó Nadie Sale Vivo de Aquí, disco con el que gana la encuesta del suplemento SI del diario Clarín como “Mejor Album de al Año”, pero al no poder trabajar en forma continua debido a la profunda crisis económica de vivía Argentina, decide probar suerte en España.